Et si une nuit chaotique était la meilleure chose qui vous soit jamais arrivée ? Allie et Owen, deux personnes en quête d'amour qui se rencontrent, lors de la seule soirée de l'année où les célibataires sont autorisés à avoir des relations sexuelles, dans un New York légèrement romancé. Owen, récemment largué, et Allie, romantique pleine d'espoir, sont peut-être les deux seuls célibataires de la ville à chercher plus qu'une aventure d'un soir. Ils ressentent tous deux une étincelle lors de leur première rencontre, mais à cause d'une série de malentendus et de complications, ils ne parviennent tout simplement pas à se revoir. Alors qu'ils continuent de se manquer constamment dans la ville, ils découvrent que ce qu'ils désirent le plus au monde est peut-être plus proche qu'ils ne le pensent.