E se una notte caotica fosse la cosa migliore che ti sia mai capitata? Allie e Owen, due persone che bramano l'amore, si conoscono nell'unica sera dell'anno in cui ai single è permesso fare sesso, in una New York leggermente romanzata. Il recentemente scaricato Owen e l'ottimista romantica Allie sono forse gli unici due single in città alla ricerca di qualcosa di più di un'avventura di una notte. Entrambi sentono una scintilla al loro primo incontro, ma a causa di una serie di malintesi e complicazioni non riescono a rivedersi. Mentre continuano a mancarsi continuamente in città, scoprono che ciò che desiderano di più potrebbe essere più vicino di quanto pensino.