¿Qué pasa si una noche caótica es lo mejor que te ha pasado nunca? Allie y Owen, dos personas anhelantes de amor que se conocen en la única noche del año en la que los solteros pueden tener sexo, en un New York ligeramente ficcionalizado. El recién abandonado Owen y la esperanzada romántica Allie son quizás los dos únicos solteros en la ciudad que buscan algo más que una aventura de una noche. Ambos sienten una chispa en su primer encuentro, pero debido a una serie de malentendidos y complicaciones, no logran volver a verse. Mientras siguen cruzándose constantemente por la ciudad, descubren que lo que más desean podría estar más cerca de lo que piensan.