Рік 1945. Друга світова війна закінчилася, а разом із нею і японське панування на Тайвані. Але мир триває недовго, оскільки з новим режимом приходить нова турбулентність. A City of Sadness зображує нещастя родини Лін, які опинилися втягнутими в конфлікти з іммігрантами з Китаю, коли японський режим змінився на уряд Гоміндану.